Se appare ormai certo che Valguarnera fosse già popolata in epoca arcaica, come dimostrano i tanti ritrovamenti archeologici, per alcuni storici rimane ancora oggi un'incognita l'etimologia del nome con cui erano conosciuti quei primi insediamenti e dal quale si è originata l'attuale denominazione. 

	Secondo l'arabista Lorenzo Lantieri, l'etimologia più probabile è quella araba che dalle parole Quaryat (villaggio) e Habibi (del mio amato) fa discendere il nome "Caropipi".

	Tuttavia le prime notizie documentate su Valguarnera Caropepe risalgono al 1246, quando sull'attuale promontorio sorgeva l'allora feudo di Caropipi, di cui era unico feudatario tale Lamberto di Carupipi. 

	Nel 1303 messer Simone di Valguarnera aderì alla famosa compagnia siculo-catalana di Ruggero de Flor che si formò in Sicilia e si imbarcò a Messina per passare in Grecia, assoldata al suo servizio dall'imperatore bizantino Andronico II Paleologo (1282-1328); quattro anni dopo il suo capitano, poi diventato il famoso cronachista catalano Ramon Muntaner (1265-1336), gli passò il comando del castello di Gallipoli, il quale si era appena difeso con successo da un assalto dei genovesi sbarcati da 25 galere condotte dagli ammiragli Antonio Spinola e Andreolo Morisco. Successivamente il feudo di Valguarnera passò a vari proprietari: Ludovico di Pamplona; Pietro Mirone Agorizio; Muchio de Affermo e, nel 1398, i fratelli Vitale e Tommaso Valguarnera.