Centro militare per eccellenza e via di comunicazione tra la Sicilia occidentale e quella orientale, è stato sempre sito ambito dai popoli che si stanziarono da conquistatori o da liberatori, nell'isola. 

	Scavi recenti hanno individuato insediamenti umani risalenti al neolitico (una fattoria del 6000 a.C.) e la necropoli ancora visitabile e sita sul monte Muganà testimonia della vita preistorica della cittadina.

	Successivamente altri insediamenti risalenti al periodo greco si riscontrano nella cinta muraria a blocchi, del IV secolo a.C., che racchiudeva quello che è stato sino a qualche decennio fa la delimitazione del paese. Resti di terme romane ci ricordano che il periodo che va dal I secolo a.C. al II secolo fu discretamente florido per Troina, che molto probabilmente in quei secoli aveva per nome Engyon, almeno a dar ragione ai numerosi studi che partendo da un passo di Diodoro Siculo, e di Plutarco in "La vita di Marcello" hanno identificato nel sito l'attuale Troina. I bizantini vi dominarono a lungo e da Troina, il generale Giorgio Maniace, preparò la battaglia contro gli arabi stanziati a Cerami.